役員退職金について考慮するポイントは以下の三点です。
- 退職金の支払原資
- 退職金の損金算入の上限額
- 退職金の支払手段（現金・終身保険）
- 株価調整機能
- 相続対策機能
- 利率効果
下記に詳細を述べます。
1.役員退職金の支払原資とは
副題：役員が受取れる退職金の上限とは？
役員特に社長が受け取れる退職金の金額について言えば在職中の純資産の増加額が上限であり、本質的な退職金の原資と言えるのではないでしょうか。毎年企業の税引後の利益である当期利益の積み上げ分、とりわけ利益剰余金の増加額が経営者退職金の原資と考えるのが自然ではないでしょうか？
増価額全額を退職金に充当するのか、一定割合を充当するのかは企業規模や社長の貢献度で決まるものと思います。よって退職金額が純資産増価額を超える事態や退職金支払いによって債務超過に陥ることは支払うべき退職金額に財務上問題があると思います。
2-1.退職金の損金算入の上限額
法人税法上は役員の退職金を次の２つのケースに認めています。
・実 退 職：退職して受取る場合の役員退職金
・みなし退職：退職せずに分掌変更で受取る役員退職金
損金算入の基準としては
（１）退職金額が適正であること（一般的には次の式で表現できる）
損金算入上限額＝在職年数 X 最終報酬月額 X 役位係数
（２）退職をしていること
実退職・みなし退職があるがみなし退職（分掌変更）のケースが問題になります。
具体的には以下の通りですが、法人税法通達は下記のようになります。
- 人事権など重要な社内権限を有していない
- 給与が大幅に減少している
- 出勤実績が大幅に減っている
- 社外の関係者からも会社の代表と認識されていない
（役員の分掌変更等の場合の退職給与）
https://www.nta.go.jp/law/tsutatsu/kihon/hojin/09/09_02_07.htm
法人税法基本通達 9－2－32 法人が役員の分掌変更又は改選による再任等に際しその役員に対し退職給与として支給した給与については、その支給が、例えば次に掲げるような事実があったことによるものであるなど、その分掌変更等によりその役員としての地位又は職務の内容が激変し、実質的に退職したと同様の事情にあると認められることによるものである場合には、これを退職給与として取り扱うことができる。（昭54年直法2－31「四」、平19年課法2－3「二十二」、平23年課法2－17「十八」により改正）
(1) 常勤役員が非常勤役員（常時勤務していないものであっても代表権を有する者及び代表権は有しないが実質的にその法人の経営上主要な地位を占めていると認められる者を除く。）になったこと。
(2) 取締役が監査役（監査役でありながら実質的にその法人の経営上主要な地位を占めていると認められる者及びその法人の株主等で令第71条第1項第5号《使用人兼務役員とされない役員》に掲げる要件の全てを満たしている者を除く。）になったこと。
(3) 分掌変更等の後におけるその役員（その分掌変更等の後においてもその法人の経営上主要な地位を占めていると認められる者を除く。）の給与が激減（おおむね50％以上の減少）したこと。
(注) 本文の「退職給与として支給した給与」には、原則として、法人が未払金等に計上した場合の当該未払金等の額は含まれない。
2-2.退職金を損金に計上するタイミング
- 株主総会の決議で退職給与額が具体的に確定する日の属する事業年度
- ただし、退職給与額を支払い損金経理をした日の属する事業年度も認める
（役員に対する退職給与の損金算入の時期）
https://www.nta.go.jp/law/tsutatsu/kihon/hojin/09/09_02_07.htm
法人税法基本通達 9－2－28 退職した役員に対する退職給与の額の損金算入の時期は、株主総会の決議等によりその額が具体的に確定した日の属する事業年度とする。ただし、法人がその退職給与の額を支払った日の属する事業年度においてその支払った額につき損金経理をした場合には、これを認める。（昭55年直法2－8「三十二」、平19年課法2－3「二十二」により改正）
退職金を分割して払う場合の損金計上
これについては、分割回数を何回までするのか？
退職での退職金か分掌変更での退職か？
以上の二点が問題になります。
これについては下記のWEBが参考になります。
上甲会計事務所 『事業承継 役員退職金』
簡単にまとめます。
分割回数は３回程度が適度か？それ以上になると退職年金として扱われる。
税務当局に要確認
実退職の場合
総会決議基準：分割分全額が総会事業年度の損金（未払分は未払計上）
支払基準：分割での支払日の属する事業年度の損金
分掌変更（みなし退職）の場合
総会決議基準：当期に支払った第一回分割分のみ総会事業年度の損金
支払基準：分割での支払日の属する事業年度の損金
3.退職金の支払い手段（現金・終身保険）
退職金の支払いは現金一括については特に規制はありません。生命保険で支払う場合は生命保険契約の契約者を法人から退職者へ変更して退職金の支払いとすることができ、この場合の条件は財産評価基本通達214号で規定されている通り解約返戻金等の金額になります。
No.4660 生命保険契約に関する権利の評価
[令和2年4月1日現在法令等]1 相続開始の時において、まだ保険事故が発生していない生命保険契約に関する権利の価額は、相続開始の時においてその契約を解約するとした場合に支払われることとなる解約返戻金の額によって評価します。
なお、解約返戻金のほかに支払われることとなる前納保険料の金額、剰余金の分配額等がある場合にはこれらの金額を加算し、解約返戻金の額につき源泉徴収されるべき所得税の額に相当する金額がある場合には、その金額を差し引いた金額により生命保険契約に関する権利の価額を評価することとなります。
（注1） 生命保険契約には、これに類する共済契約で一定のものが含まれます。
（注2） いわゆる掛捨保険で解約返戻金のないものは評価しません。
2 解約返戻金相当額がわからないときは、契約先である生命保険会社などに照会し、確認してください。なお、生命保険会社などへ照会する場合には、あらかじめ時間的な余裕をもって照会する必要があります（評基通214）
https://www.nta.go.jp/taxes/shiraberu/taxanswer/hyoka/4660.htm
- 退職金を生命保険特に終身保険で支払った場合は次の効果があります。
- 株価調整機能：退職金という損金を計上することによる株価引下げ効果
- 相続対策機能：終身保険を保有することによる納税資金や分割資金
- 利率効果 ：外貨建ての場合など利率が円建より高い場合は解約返戻金が総支払保険料を超えるなどの利率効果がある。
上記については下記サイトに詳述してあります。
https://hokentaro.tokyo/bizsuc/inheritance-insurance/