現金での支払いの場合
法人において：現金での退職金の支払いは、法人においては金額が適正な場合は損金に計上され、場合によっては当期利益を圧縮または赤字になる事もあるでしょう。現金が準備できていない場合は借入の必要もありますが、純資産が少ない場合は借入も難しいと言えます。利益の圧縮は自社株の評価引下げと言う良い効果もあります。
個人において：現金は流動性が高いので、生活費に使う場合は問題なく使いやすい手段となります。退職者（社長）が死亡して相続が発生すると、現金残高は民法上の相続財産となって、遺留分の問題や法定相続分割の問題が発生します。
損金保険での支払いの場合
法人において：損金保険は解約時に益金評価されます。退職金という多額の費用を益金で相殺する、本来の目的が実行されます。死亡退職の場合は死亡保険金が会社に支払われ役員喪失のリスクを保険金でカバーされる、本来の目的が実行されます。しかしながら、損金保険は名義書換えて退職者個人の保険にする事が出来ず、解約を余儀なくされます。その際は実質負担額（= 保険料支払累計 − 解約返戻金）の財務上の負担を負います。
個人において：現金の場合と同じになります
終身保険での支払いの場合
終身保険の解約返戻金が退職金となるのは役員退職時に保険契約者の名義を法人から退職者個人に変える事で実現できます。その後も退職者の個人保険つまり終身保険として継続していきます。
法人において：終身保険は資産計上保険ですので、退職金額相当の損金額は当期利益を圧縮または赤字になる事もあるでしょう。ただ、準備されているという事は借入の必要性は無いと言えます。利益の圧縮は自社株の評価引下げと言う良い効果もあります。支払保険料累計と解約返戻金の差額である実質負担はほぼほぼゼロ（返戻率100％）に近づきます。
個人において：退職金を保険で受け取る最大の利益は個人にあるでしょう。終身保険の解約返戻金は期間とともに増える傾向にあります。解約し現金化するのも契約者の単独判断で可能で、日数もほぼかかりません。退職者（社長）が死亡して相続が発生すると、相続人が受取るのは死亡保険金額です。ここに保険としての利益があります。また死亡保険金はみなし相続財産なので、法定相続分割や遺留分の問題も起きません。法定相続人が受取る死亡保険金は500万円 X 法定相続分の相続税非課税枠があります。